阿星（周星馳 飾）由賭神處學(xué)成歸來，恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復(fù)仇，雖有龍五（向華強(qiáng) 飾）相助，但阿星與三叔（吳孟達(dá) 飾）仍被大軍等人發(fā)功送至1937年的上?！　“⑿桥c三叔失散后意外擊殺謀害許文強(qiáng)之兇手，得以結(jié)識(shí)丁力（呂良偉 飾），自此與祖父周大福（吳孟達(dá) 飾）留在丁力身邊，丁力女友如仙（鞏俐 飾）令阿星魂?duì)繅?mèng)繞，卻不知她是自己所中意女孩如夢(mèng)（鞏俐 飾）的孿生姐姐。川島芳子意欲控制上海，于是網(wǎng)羅大軍等人頻頻向丁力發(fā)難，并約定最后以賭局決定勝負(fù)，阿星由日本人手中涉險(xiǎn)逃脫，終于趕上賭局，而決定這場(chǎng)賭局的關(guān)鍵，卻是一個(gè)名叫“今晚打老虎”的神秘人物……